En 1884, quatre ans après l'obtention du premier diplôme du Collège militaire royal, une association d'anciens élèves est crée, ce qui donne lieu à l'inauguration du Club des anciens du Collège militaire royal en 1885.  Le Club appuie maintenant les membres qui on fréquenté le Royal Roads Military College de Victoria en Colombie-Britannique (1940-1995) et le Collège militaire royal de Saint Jean en Québec (1952-1995, réouvert en 2008), le nom du Club a été modifié pour devenir le Club des Collèges militaires royaux du Canada.

Avec l'approbation du Conseil général du Club, douze chapitres se sont ensuite formés à travers le Canada, l'un aux États-Unis et l'autre en Australie.  Le chapitre de la Nouvelle-Écosse existe depuis de nombreuses années et est le seul chapitre dans les provinces maritimes.

Les présidents du chapitre récents comprennent:  Bill Gard (actuel), Bryn Weadon, Erin O'Toole, Malcolm Palmer, Tony Goode et Don Cleveland.